27歳、男性、自分の気持ちを相手にぶつける勇気、そして勝利

私は、フリーランスをやっている長崎県在住の者です。私は、自分の気持ちを相手に伝えることがとても苦手な人間です。それ故、よく「受け身」とか「奥手」などと他人から指摘されます。そんな私が、自分の気持ちをストレートに相手に伝え、成功したお話しをさせていただきます。
 それは、今から約5年前、東京に住んでいた時のことです。当時の私は、友達が少なく、彼女もいませんでした。ところが、ある日、そんな私に会社の上司が飲み会を設けてくれました。それは、いわゆる合コンというもので、男性4人と女性4人で飲み会をするという内容でした。私は、この合コンというものがとても苦手で、今までに参加した合コンの中でいい思い出など一つもありませんでした。もちろん、合コンから女の子と友達になったり彼女ができたりしたことなど、一度もありません。しかし、今回の合コンは会社の上司が開いてくれたものであるため、飲み会中につまらなそうな態度をとったり、何のアクションも起こさないまま飲み会が終了してしまったりすると、会社の上司に対して申し訳ないですし、今後合わせる顔がありません。私は、腹をくくり、全力で飲み会を盛り上げることにしたのです。それは、自分のためではなく、会を催してくれた会社の上司のためでした。そして、男4人対女4人の飲み会が始まりました。私は、男4人の中で一番下っ端でしたが、女性サイドにも私と同じような立場の女の子がいました。その女の子は、同席している年上の上司の飲み物や食べ物等、飲み会中終始気を遣っていて、心の底から会を楽しんでいないようでした。僕は、そんな彼女に共感を覚え、彼女にもその気持ちが伝わったのか、その飲み会中にアイコンタクトやちょっとした会話が幾度となくありました。私は、その女の子が好きになっていました。しかし、かつて女の子に自分の気持ちをストレートに伝えたことなど、一度もありません。ですが、ここは会を催してくれた上司のため、そして自分のために思い切って連絡先を聞くことにしました。
 その飲み会の後、私たちは数回のデートを重ね、無事付き合うことができました。この記事をご覧になっていらっしゃる方は、自分の気持ちに正直になれずに後悔したことは、ありますでしょうか。私はこの出来事で、やらないで後悔するより、やって後悔した方がいいのかもしれないと考えることができました。